(E)-4-okso-4-(3-sülfamoyilfenil)amino)büt-2-enoik Asitin Metal Kompleklerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve Antimikrobiyal Aktivitelerinin İncelenmesi

Year 2023, Volume: 6 Issue: 1, 12 - 19, 30.06.2023

Halil İlkimen , Cengiz Yenikaya , Aysel Gülbandılar

https://doi.org/10.55117/bufbd.1137044

Cited By: 1

Abstract

Bu çalışmada, (E)-4-okso-4-(4-sulfamoyilanilino)büt-2-enoik asitin (1) Fe(II) (2) {[Fe(1)2]}, Co(II) (3) {[Co(1)2].3H2O}, Ni(II) (4) {[Ni(1)2].3H2O}, Cu(II) (5) {[Cu(1)2]} ve Zn(II) (6) {[Zn(1)2].3H2O} kompleksleri sentezlenmiş ve yapıları AAS, IR, UV-vis, manyetik moment ve molar iletkenlik ölçümleri ile önerilmiştir. Ayrıca, 1-6 bileşiklerinin Bacillus subtilis, Listeria monocytogenes (ATCC 7644), Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Staphylococcus aureus (NRRL-B 767) (Gram pozitif), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) ve Escherichia coli (ATCC 25922) (Gram negatif) bakterilerine ve Candida Albicans (ATCC 14053) mayasına karşı antimikrobiyal aktiviteleri mikrodilüsyon metodu kullanılarak test edilmiştir. Antifungal aktivite sonuçları kontrol bileşiği Flukonazol ile karşılaştırılırken, antibakteriyel sonuçlar ise Levofloksasin, Sefepim ve Vankomisin ile karşılaştırılmıştır. Aktivite çalışmaları sonucunda yeni sentezlenen bileşiklerin bakteri ve mayalara karşı antimikrobiyal aktiviteye sahip olduğu gözlenmiştir. Bileşiklerin aktivite sonuçlarında en iyi aktiviteyi B. subtilis bakterisinde 1-6, E. faecalis bakterisinde 2-6, S. aureus bakterisinde 1-6, E. coli bakterisinde 4 ve 5, L. monocytogens bakterisinde 1, 3, 5 ve 6, P. aeruginoa bakterisinde 1, 3 ve 5 ve C. albicans mayasında 2-4 gözlenmiştir.

Keywords

(E)-4-okso-4-(4-sulfamoyilanilino)büt-2-enoik asit, 2-Aminobenzotiyazol, 5-Sülfosalisilik asit, Proton Transfer Tuzu

Supporting Institution

Kütahya Dumlupınar Üniversitesi

Project Number

2022/03

Thanks

Bu çalışma, Kütahya Dumlupınar Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Komisyon’unca, 2022/03 numaralı proje olarak desteklenmiştir. Katkılarından dolayı Kütahya Dumlupınar Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Komisyonu’na teşekkür ederiz.

Synthesis, Characterization and Investigation of Antimicrobial Activities of Metal Complexes of (E)-4-oxo-4-(3-sulfamoylphenyl)amino)but-2-enoic Acid

Abstract

In this study, Fe(II) (2) {[Fe(1)2]}, Co(II) (3) {[Co(1)2].3H2O}, Ni(II) (4) {[Ni(1)2].3H2O}, Cu(II) (5) {[Cu(1)2]} and Zn(II) (6) {[Zn(1)2].3H2O} complexes of (E)-4-oxo-4-(4-sulfamoylanilino)but-2-enoic acid (1) were synthesized and their structures were suggested by AAS, IR, UV-vis, magnetic moment and molar conductivity measurements. In addition, compounds 1-6 of antimicrobial activities against Bacillus subtilis, Listeria monocytogenes (ATCC 7644), Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Staphylococcus aureus (NRRL-B 767) (Gram positive), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) and Escherichia coli (ATCC 25922) (Gram negative) (bacteria) and Candida Albicans (ATCC 14053) (yeast) were tested using the microdilution method. Antifungal activity results were compared with the control compound Fluconazole, while antibacterial results were compared with Levofloxacin, Cefepime and Vancomycin. As a result of the activity studies, it was observed that the newly synthesized compounds had antimicrobial activity against bacteria and yeasts. In the activity results of the compounds, 1-6 in B. subtilis bacteria, 2-6 in E. faecalis bacteria, 1-6 in S. aureus bacteria, 4 and 5 in E. coli bacteria, 1, 3, 5 and 6 in L. monocytogens bacteria, 1, 3 and 5 in P. aeruginoa bacteria and 2-4 in C. albicans yeast were observed.

Keywords

(E)-4-oxo-4-(4-sulfamoylanilino)but-2-enoic acid, 2-Aminobenzothiazole, 5-Sulfosalicylic acid, Proton Transfer Salt

Project Number

2022/03

References

• [1] S. Bapna, B.L. Hiran, and S. Jain, “Antimicrobial evaluation of maleimide monomers, homopolymers and copolymers containing azo, sulfonamide and thiazole groups,” J. Adv. Chem., vol. 11(1), 3404-3415, 2015.
• [2] M.S. Jan, S. Ahmad, F. Hussain, A. Ahmad, F. Mahmood, U. Rashid, O.R. Abid, F. Ullah, M. Ayaz, and A. Sadiq, “Design, synthesis, in-vitro, in-vivo and in-silico studies of pyrrolidine-2,5-dione derivatives as multitarget anti-inflammatory agents,” European J. Med. Chem., vol. 186, 111863, 2020.
• [3] K. Oktay, L.P. Kose, K. Sendil, M.S. Gultekin, I. Gulcin, and C.T. Supuran, “The synthesis of (Z)-4-oxo-4- (arylamino)but-2-enoic acids derivatives and determination of their inhibition properties against human carbonic anhydrase I and II isoenzymes,” J. Enzy. Inh. Med. Chem., vol. 31(6), pp. 939-945, 2016.
• [4] C. Yenikaya, H. Ilkimen, M.M. Demirel, B. Ceyhan, M. Bulbul, and E. Tunca, “Preparation of two maleic acid sulfonamide salts and their copper(II) complexes and antiglaucoma activity studies,” J. Brazilian Chem. Soc., vol. 27(10), pp. 1706-1714, 2016.
• [5] G.J. Martin, C.P. Balant, S. Avakian, and J.M. Beiler, “Inhibition of carbonic anhydrase,” Archives Inter. Pharm. Ther., vol. 98, pp. 284-287, 1954.
• [6] H. İlkimen, C. Yenikaya, M. Bülbül, and G. İmdat, “Sülfonamit içeren maleamik asit türevi ile 2- aminopiridinin proton transfer tuzu ve Co(II) ve Cu(II) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve karbonik anhidraz izoenzimleri üzerindeki inhibisyon özelliklerinin incelenmesi,” Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol. 13(1), pp. 211-225, 2017.
• [7] H. İlkimen, C. Yenikaya, G. İmdat, E.Tunca, and M. Bülbül, “2-Aminopiridin türevleri ile sülfonamit içeren maleamik asit türevinin proton transfer tuzları ve Cu(II) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve insan eritrosit karbonik anhidraz izoenzimleri üzerindeki etkilerinin incelenmesi,” Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, vol 21(2), pp. 480-494, 2017.
• [8] M.C. Nicklaus, N. Neamati, H. Hong, A. Mazumder, S. Sunder, J. Chen, G.W.A. Milne, and Y. Pommier, “HIV-1 integrase pharmacophore: discovery of inhibitors through three-dimensional database searching,” J. Med. Chem., vol. 40(6), pp. 920-929, 1997.
• [9] I. Erol, “Synthesis and characterization of novel sulfonamide functionalized maleimide polymers: Conventional kinetic analysis, antimicrobial activity and dielectric properties,” J. Mol. Struct., vol. 1255, 132362, 2022.
• [10] H. İlkimen, and C. Yenikaya, “2-Aminobenzotiyazol türevlerinin proton transfer tuzlarının sentezi ve karakterizasyonu,” Bayburt Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol. 5(1), pp. 52-68, 2022.
• [11] J. Parekh, and S. Chanda, “Antibacterial and phytochemical studies on twelvw species of Indian medicinal plants,” African J. Biomed. Res., vol. 10, pp. 175-181, 2007.
• [12] K. Palaniappan, and R.A. Holley, “Use of natural antimicrobials to increase antibiotic susceptibility of drug resistant bacteria,” Inter. J. Food Microbio., vol. 140, pp. 164-168, 2010.
• [13] A. Saravanakumar, K. Venkateshwaran, J. Vanıtha, V.S. Saravanan, M. Ganesh, M. Vasudevan, and T. Sıvakumar, “Synergistic activity of methanolic extract of Thespesia populnea (Malvaceae) flowers with oxytetracycline,” Bangladesh J. Pharmacol., vol. 4, pp. 13-16.
• [14] B. Uymaz, “Probiyotikler ve kullanım alanları,”. Pamukkale Üniversitesi Mühendislik Bilimleri Dergisi, vol. 16(1), pp. 95-104, 2010.
• [15] M. Topal, G. U. Şenel, E. I. A. Topal, and E. Öbek, “Antibiyotikler ve kullanım alanları,” Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, vol. 3(3), pp. 121-127, 2015.
• [16] Z.A. Kaplancıklı, G. Turan-Zitouni, A. Özdemir, and K. Güven, “Synthesis and study of antibacterial and antifungal activitiesof novel 2-[[(benzoxazole/benzimidazole-yl)sulfanyl] acetylamino]thiazoles,” Archiv. Pharm. Res., vol. 27(11), pp. 1081-1085, 2004.
• [17] Z.A. Kaplancıklı, G. Turan-Zitouni, A. Özdemir, G. Revial, and K. Güven, “Synthesis and antimicrobial activity of some thiazolyl-pyrazoline derivatives,” Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, vol. 182(4), pp. 749-764, 2007.
• [18] İ. Avan, A. Güven, and K. Güven, “Synthesis and antimicrobial investigation of some 5H-pyridazino[4,5- b]indoles,” Turkish J. Chem., vol. (37), pp. 271–291, 2013.
• [19] A. Krężel, and W. Maret, “The biological inorganic chemistry of zinc ions,” Arch. Biochem. Biophys., vol. 611, pp. 3-19, 2016.
• [20] W.J. Geary, “The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds,” Coord. Chem. Rev., vol. 7(1), pp. 81-122, 1971.