Acidity strength of Some 3-Alkyl-4-(2-hydroxyethyl/2-chloroethyl)-4,5-dihydro1H-1,2,4-triazol-5-ones in amphiprotic and dipolaraprotic solvents

Yıl 2012, Cilt: 5 Sayı: 1, 36 - 46, 28.12.2012

Fikret Akdeniz , E. Şanlı Açıkol Zafer Ocak , Murat Beytur , Onur Akyıldırım , Haydar Yüksek

Öz

The acidic properties of five 3‐alkyl‐4‐(2-hydroxyethyl)‐4,5‐dihydro‐ 1H‐1,2,4‐triazol‐5‐ones and three 3‐alkyl‐4‐(2-chloroethyl)‐4,5‐dihydro‐1H‐ 1,2,4‐ triazol‐5‐ones were investigated. This study was carried out in nonaqueous media. Tetrabuthylammonium hydroxide (TBAH) in isopropyl alcohol, a titrant widely used in non-aqueous titrations, was used as titrant in all titrations. Isopropyl alcohol and tert‐ butyl alcohol among the amphiprotic type, and aceton and N,N‐dimethylformamide among the dipolar aprotic type were preferred as solvent. The potentiometric method used in determining the end-points in titrimetric analyses was utilized for the determination of acidity. The results obtained from the titrations are presented in tables and graphs. Typical S‐shaped titration curves are observed in the graphs.The acidity constants of the compounds in the solvents chosen were calculated using the graphs and the data obtained with half‐neutralization method. The acidity strength of the compounds was usually observed to differ from the information obtained. The acidity strength of the compounds with varying R groups in different solvents, dielectric constant of the solvents, autoprotolysis constant and leveling‐differentiation effects were investigated. 

Anahtar Kelimeler

3,4-Disubstitue-4, 5-dihydro-1H- 1, 2,4,-triazol-5-one Amphiprotic solvents, Dipolar Aprotic solvents, Acidity strength, Half-Neutralization Method

Amfiprotik ve Dipolar Aprotik Çözücülerde Bazı 3-Alkil-4-(2-hidroksietil/ 2-kloroetil)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on Bileşiklerinin Asitlik Kuvvetleri

Öz

Bu çalışmada 5 adet 3‐alkil‐4‐(2‐hidroksietil)‐4,5‐dihidro‐1H‐1,2,4‐triazol‐5‐on (II) ve 3 adet 3‐alkil‐4‐(2‐kloroetil)‐4,5‐dihidro‐1H‐1,2,4‐triazol‐5‐on (III) bileşiğinin asitlik özellikleri incelenmiştir. Bu çalışma susuz ortamda gerçekleştirilmiştir. Amfiprotik çözücülerden izopropil alkol ve tert‐butil alkol, dipolar aprotik çözücülerden aseton ve N,N-dimetilformamid çözücü olarak tercih edilmiştir. Titrant olarak susuz ortam titrasyonlarında geniş kullanım alanı olan tetrabutilamonyum hidroksidin (TBAH) izopropil alkoldeki çözeltisi kullanılmıştır. Titrimetrik analizlerde  dönüm noktasının belirlenmesinde kullanılan potansiyometrik metod, asitliğin belirlenmesinde kullanılmıştır. Titrasyon sonucunda elde edilen sonuçlar tablolar ve grafikler halinde verilmiştir. Grafikler incelendiğinde S şeklinde tipik titrasyon eğrileri elde edildiği görülmüştür. Yarı nötralizasyon metoduyla elde edilen veriler ve grafikler kullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitlik sabitleri hesaplanmıştır. Elde edilen sonuçlara göre bileşiklerin asitlik kuvvetlerinin çözücülerde genelde farklandırıldığı belirlenmiştir. Ayrıca, asitlikleri incelenen bileşiklerin değişik çözücülerdeki asitlik kuvvetleri çözücünün dielektrik sabiti, otoprotoliz sabiti ve seviyeleme‐farklandırma etkileri incelenmiştir.

Anahtar Kelimeler

Amfiprotik çözücü, Dipolaraprotik çözücü, Asitlik kuvveti, Yarı Nötralizasyon metodu

Kaynakça

• Açıkkol 2007. Bazı 3,4-disubstitue-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin susuz ortamda pKa degerlerinin tayini, Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi, Kafkas Üniversitesi, Kars 111s.