Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler

Yıl 2016, Cilt: 6 Sayı: 1, 13 - 30, 25.10.2016

Esra Barım , Mustafa Değirmenci

Öz

Bu çalışmada, yeni bir metakrilamit monomeri olan, N-[2-(4-brombenzoil)-benzofuran-3-il]-2-metakrilamit (NBBM), (3-Amino-benzofuran-2-il)-(4-bromofenil)metanon (bu bileşik 2-Siyanofenol ile 2,4-dibromoasetofenon’un bazik ortamdaki reaksiyonuyla hazırlandı) ile metakriloil klorürün 0-5^oC’de ki reaksiyonuyla sentezlendi. NBBM monomerinin homopolimerizasyonu ve metil metakrilat (MMA) ile kopolimerizasyonu serbest radikalik polimerizasyon yöntemi ile başlatıcı olarak azobisizobütironitril (AIBN) kullanılarak, 1,4-dioxan:THF çözeltisi içerisinde 70°C’de gerçekleştirildi. Homopolimer ve kopolimerlerin yapıları FT-IR, ¹H-NMR ve ¹³C-NMR teknikleriyle karakterize edildi. Kopolimerlerin bileşimi, ¹H-NMR spekturumlarından tayin edildi. Polimerlerin ortalama molekül ağırlıkları GPC ölçümleriyle belirlendi. Monomer reaktivite oranları, Kelen-Tüdös (K-T) ve Finemann–Ross (F-R) metodlarında kullanılan genel kopolimerizasyon eşitliğine göre hesaplandı. Kopolimer bileşimlerinin termal davranış üzerine etkisi diferansiyel taramalı kalorimetri (DSC) ve termogravimetrik analiz (TGA) metodlarıyla çalışıldı.

Anahtar Kelimeler

Metakrilamit monomer, Benzofuran, Monomer reaktivite oranı, Termal özellik.

Studies on Methacrylamide Polymers Having Pendant Benzofurane Moieties: Synthesis, Characterization, Monomer Reactivity Ratios and Thermal Properties

Öz

In this study, a new methacrylamide monomer, N-[2-(4-bromo-benzoyl)-benzofuran-3-yl]-2-methacrylamide (NBBM) was synthesized by the reaction of (3-Amino-benzofuran-2-yl)-(4-bromophenyl)methanone (which was synthesized by the reaction of 2-cyanophenol with 2,4-dibromoacetophenone under basic conditions) with methacryloylchloride at 0-5^oC temperature. The homopolymerization of NBBM and its copolymerization with methylmethacrylate (MMA) were carried out by free radical polymerization in 1,4-dioxane:THF solution at 70°C using azobisisobutyronitrile (AIBN) as an  initiator. The structure of homo and copolymers was characterized by FT-IR, ¹H and¹³C-NMR techniques. The composition of the copolymers was calculated by ¹H-NMR spectra. The average-molecular weight of the polymers were investigated by Gel Permeation Chromatography (GPC). The monomer reactivity ratios were calculated according to the general copolymerization equation using Kelen-Tüdõs ( K-T) and Finemann–Ross (F-R) linearization methods. The effect of copolymer compositions on their thermal behavior were studied by differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA) methods.

Anahtar Kelimeler

Methacrylamide monomer, Benzofurane, Monomer reactivity ratio, Thermal properties.

Kaynakça

• Ryu, K. C., Song, L. A., Lee, Y. J., Hong, A. J., Yoon, H. J., Kim, A., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 6777-6780, 2010.
• Metwally, M., Abdel-Wahab, F. B., El-Hiti, A. G., Current Organic Chemistry, 14, 48-64, 2010.
• Kamal, M., Shakya, K. A., Jawaid, T., International Journal of Medicaland Pharmaceutical Sciences, 1(3), 1-15, 2011.
• Cui, M., Ono, M., Kimura, H., Liu, B., Saji, H., Bioorganic&Medicinal Chemistry, 19, 4148-4153, 2011.
• Kumar, D. B., Prakash, G. K., Kumaraswamy, M. N., Nandeshwarappa, B. P., Sherigara, B. S., Mahadevan, K. M., Indian Journal of Chermistry, 45, 1699-1703, 2006.
• Wang, Y., Ye, F., Jeong, E. K., Sun, Y., Parker, D. P., Lu, Z. R., Pharmaceutical Research, 24, 1208-1216, 2007.
• Kim, S. R., Yuk, S. H., Jhon, M. S., European Polymer Journal, 33, 1009-1014, 1997.
• Avoce, D., Liu, H. Y., Zhu, X. X., Polymer, 44, 1081-1087, 2003.
• Ichimura, K., Nishio, Y., J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem., 25, 1579–1590, 1987.
• Vijayanand, P. S., Arun Prasath, R., Balaji, R., Nanjundan, S., J. Appl. Polym. Sci., 85, 2261–2270, 2002.
• Vijayaraghavan, P. G., Reddy, B. S. R., J. Appl. Polym. Sci., 61, 936–943, 1996.
• Jone Selvamalar, C. S., Vijayanand, P. S., Penlidis, A., Nanjundan, S., J. Appl. Polym. Sci., 91, 3602–3604, 2004.
• Balaji, R., Grande, D., Nanjundan, S., Polymer, 45, 1089–1099, 2004.
• Pandey, S. C., Rather, N., Singh, A., J. Polym. Mater., 16, 253–258, 1999.
• Arun, A., Reddy, B. S. R., Biomaterials., 26, 1185–1193, 2005.
• Johnck, M., Muller, L., Neyer, A., Hofstraat, J. W., Eur. Polym. J., 36, 1251–1264, 2000.