Kumarin Türevli Yüzey Aktif Monomer Sentezi ve Karakterizasyonu

Yıl 2016, Cilt: 6 Sayı: 1, 110 - 121, 30.06.2016

Adnan Kurt , Mürsel Kaya Murat Koca

Öz

Mevcut çalışma, kumarin yan dallı yüzey aktif monomer olan 7-metakriloksikumarin-4-il-trimetilhekzadesilamonyum klorür yüzey aktif monomerinin sentez ve spektral karakterizasyonunu araştırmaktadır. Bu çerçevede, yüzey aktif monomerinin sentezi üç temel deneysel aşamada gerçekleştirildi. Birinci aşamada 7-hidroksi-4-klorometil kumarin sentezi, ikinci aşamada 4-klorometil kumarin-7-il-metakrilat monomerinin sentezi ve üçüncü aşamada ise 7-metakriloksikumarin-4-il-trimetilhekzadesilamonyum klorür yüzey aktif monomerinin sentezidir. Tüm bileşiklerin karakterizasyonları infrared (FTIR) ve nükleer manyetik rezonans (¹H-NMR ve ¹³C-NMR) teknikleri ile sağlandı.

Anahtar Kelimeler

Kumarin, Yüzey aktif monomer, Sentez, karakterizasyon.

Synthesis and Characterization of Coumarin Derived Surface Active Monomer

Öz

The present study investigates the synthesis and spectral characterization of 7-methacryloxycoumarin-4-yl-trimethylhexadesyl ammonium chloride surface active monomer which is a coumarin side branched surfactant. In this respect, the synthesis of the surface active monomer was carried out in three basic experimental processes. The first step of experiments is the synthesis of 7-hydroxy-4-chloromethyl coumarin; the second step is the synthesis of 4-chloromethyl coumarin-7-yl-methacrylate monomer; and the third step is the synthesis of 7-methacryloxycoumarin-4-yl-trimethylhexadesyl ammonium chloride surfactant. The characterizations of all compounds were provided with infrared (IR) and nuclear magnetiic resonance (1H-NMR and 13C-NMR) techniques.

Anahtar Kelimeler

Coumarin, Surface active monomer, Synthesis, Characterization.

Kaynakça

• Gemici, R., Çeşitli sürfaktan karışımlarının yüzey gerilim ölçümlerinin ve DNA üzerindeki etkilerinin araştırılması, Selçuklu Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Konya, 2011.
• Borzenkov, M., Hevus, O., Surface active monomers: Synthesis, properties, and application, Springer, Londra, 1-3, 2014.
• Guyot, A., Tauer, K., Advances in Polymer Science, 111, 43, 1994.
• Crespy, D., Landfester, K., Beilstein Journal of Organic Chemistry (BJOC), 6, 1132, 2010.
• Dufour, M. G., Guyot, A., Colloid. Polym. Sci., 281, 105, 2003.
• Wang, G., Zhang, Y., Wu, F., Chinese Journal of Polymer Science, 29, 352, 2011.
• Soine, T. O., Journal of Pharmaceutical Sciences, 53, 231, 1964.
• Pratibha, S., Shreeya, P., Indian Journal of Chemistry-B, 38, 1139, 1999.
• Patonay, T., Litkei, Gy., Bognar, R., Pharmazie, 39, 86,1984.
• Shaker, R. M., Pharmazie, 51, 148, 1996.
• Emmanuel-Giota, A. A., Fylaktakidou, K. C., Hadjipavlou-Litina, D. J., Litinas, K. E., Nicolaides, D. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 38, 717, 2001.
• Nofal, Z. M., El-Zahar, M., Abd El-Karim, S., Molecules, 5, 99, 2000.
• Srivastava, A., Mishra, V., Singh, P., Kumar, R., Journal of Applied Polymer Science, 126, 395, 2012.
• Brun, M. P., Bischoff, L., Garbay, C., Angewandte, C., International Edition, 43, 3432, 2004.
• Zhao, L., Loy, D. A., Shea, K. J., Journal of the American Chemical Society, 128, 14250, 2006.
• Jackson, P. O., O’Neill, M., Duffy, W. L., Hindmarsh, P., Kelly, S. M., Owen, G. J., Chem. Mater., 13, 694, 2001.
• Kim, C., Trajkovska, A., Wallace, J. U., Chen, S. H., Macromolecules, 39, 3817, 2006.
• Tian, Y., Akiyama, E., Nagase, Y., Kanazawa, A., Tsutsumi, O., Ikeda, T. J., Mater. Chem., 14, 3524, 2004.
• Rodriguez, F. P., Jimenez-Regalado, E. J., Polymer Engineering and Science, 51, 2473, 2011.
• Senhaji, O., Robin, J. J., Achchoubi, M., Boutevin, B., Macromolecular Chemistry and Physics, 205, 1039, 2004.
• Brondino, C. B., Boutevin, B., Hervaud, Y., Gaboyard, M., Journal of Applied Polymer Science, 83, 2277, 2002.
• Kaya, M., Kumarin içerikli yüzey aktif monomer sentezi ve nanokompozit hazırlanmasındaki rolü, Adıyaman Üniversitesi Fen Bil. Enstitüsü, Adıyaman, 2016.