Araştırma Makalesi
BibTex RIS Kaynak Göster

Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi

Yıl 2025, Cilt: 25 Sayı: 2, 305 - 311, 11.04.2025
https://doi.org/10.35414/akufemubid.1400616

Öz

Bu çalışmanın amacı farmasötik uygulamalarda sıklıkla kullanılan üçlü katyonik yüzey aktif madde karışımı olan setrimid (dodesiltrimetil ammonyum bromür; DTAB + tetradesiltrimetil amonyum bromür; TTAB + hekzadesiltrimetil amonyum bromür; CTAB) ve bileşenlerinin suda düşük çözünürlüğe sahip olan asidik sülfametoksazol (SMZ) ve bazik trimetoprim (TMP) ilaç etken maddeleri ile arasındaki etkileşimlerin incelenmesidir. SMZ ve TMP’nin DTAB, TTAB, CTAB ve Setrimid ile etkileşimleri katyonik yüzey aktif maddelerin kritik misel derişimleri altında ve üzerindeki derişimlerinde spektrofotometrik yöntemle 298 K’de çalışıldı. Benesi-Hildebrand Denklemi kullanılarak, TMP ve SMZ’nin katyonik misellere bağlanma sabitleri hesaplandı. İlaç etken maddelerinin farklı hidrofobisiteye sahip katyonik miselere bağlanma sabitleri büyüklüğü karşılaştırıldığında CTAB > TTAB > DTAB sırasını izlediği ve en kuvvetli etkileşimin CTAB miselleri varlığında gerçekleştiği bulundu. TMP’nin, setrimid misellerine bağlanma eğilimi en yüksek ilaç etken maddesi olduğu saptandı. TMP ve SMZ'nin katyonik misellere bağlanma eğilimleri karşılaştırıldığında bağlanma sabitleri ve misellerin hidrofobisiteleri arasında doğrudan bir ilişki olduğu görüldü.

Kaynakça

  • Attwood, D. and Florence, A.T. 1983. Surfactant systems. Their chemistry, pharmacy and biology. Champman and Hall. London.
  • Benesi, H. and Hildebrand, J.H. 1949. A Spectrophotometric Investigation of the Interaction of Iodine with Aromatic Hydrocarbons. Journal of American Chemical Society, 71, 2703-2707. https://doi.org/10.1021/ja01176a030
  • Caetano, W., Gelamo, E. L., Tabak, M. and Itri, R. 2002. Chlorpromazine and sodium dodecyl sulfate mixed micelles investigated by small angle X-ray scattering. Journal of Colloid and Interface Science, 248, 149–157. https://doi.org/10.1006/jcis.2001.8164
  • Cudina, O., Brborić, J., Janković, I., Karljiković-Rajić, K. and Vladimirov, S., 2008. Study of valsartan interaction with micelles as a model system for biomembranes. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 65, 80–84. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2008.03.002
  • Dakiky M, Manassra A, Kareem MA, Jumean F, and Khamis M. 2004. Acid alizarin violet interactions with surfactants: Ionization and thermodynamic parameters in buffered cationic, anionic and nonionic surfactant solutions. Dyes and Pigments, 63, 101-113. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2003.12.014
  • de Matos Alves Pinto, L., Malheiros, S. V., Lino, A. C., de Paula, E. and Perillo, M. A. 2006. Hydroxyzine, promethazine and thioridazine interaction with phospholipid monomolecular layers at the air-water interface. Biophysical Chemistry, 119, 247–255. https://doi.org/10.1016/j.bpc.2005.09.006
  • Elworthy, P.H., Florence, A.T., Macfarlene, C.B. 1968. Solubilization by Surface-Active Agents. Chapman and Hall. London.
  • Enache, M. and Volanschi, E. 2011. Spectral studies on the molecular interaction of anticancer drug mitoxantrone with CTAB micelles. Journal of Pharmaceutical Sciences, 100, 558–565. https://doi.org/10.1002/jps.22289
  • Erdinç, N., Göktürk, S. and Tunçay, M. 2004. Interaction of epirubicin HCl with surfactants: effect of NaCl and glucose. Journal of Pharmaceutical Sciences, 93, 1566–1576. https://doi.org/10.1002/jps.20056
  • Göktürk S, Talman R.Y, Erdinç N andTunçay M. 2006. Solution behaviour of rivonal in micellar environments. Spectroscopy Letters, 39, 357-372. http://dx.doi.org/10.1080/00387010600803599
  • Göktürk, S. and Tunçay, M. 2003. Spectral studies of safranin-O in different surfactant solutions. Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 59, 1857–1866. https://doi.org/10.1016/S1386-1425(02)00418-3
  • Khan, A. M. and Shah, S. S. 2009. Fluorescence spectra behavior of ciprofloxacin HCl in aqueous medium and its interaction with sodium dodecyl sulfate. Journal of Dispersion Science and Technology, 30, 997-1002. https://doi.org/10.1080/01932690802701523
  • Lazaro, G. S., Meneses, A. L., de Macedo, O. F. L., Gimenez, I. D., da Costa, N. B., Barreto, L. S. and Almeida, L. E. 2008. Interaction of pyrimethamine and sulfadiazine with ionic and neutral micelles: Electronic absorption and fluorescence studies. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 324, 98-104. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2008.04.002
  • Louro S.R.W, Nascimento O.R and Tabak M. 1994. Charge-dependent and pH-dependent binding sites for dibucaine in ionic micelles: A fluorescence study. Biochimica et Biophysica Acta, 1190, 319-328. https://doi.org/10.1016/0005-2736(94)90090-6
  • Ovung, A., Bhattacharyya, J. 2021. Sulfonamide drugs: structure, antibacterial property, toxicity, and biophysical interactions. Biophysical Reviews, 13, 259–272. https://doi.org/10.1007/s12551-021-00795-9
  • Park, S. H. and Choi, H. K. 2006. The effects of surfactants on the dissolution profiles of poorly water-soluble acidic drugs. International Journal of Pharmaceutics, 321, 35–41. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2006.05.004
  • Rangel-Yagui, C. O., Pessoa, A., Jr, Tavares, L. C. 2005. Micellar solubilization of drugs. Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, 8, 147–165. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16124926/
  • Rosen, M.J. 1978. Surfactans and Interfacial Phenomena. 1st ed. John Wiley and Sons, USA. Strickley R. G. 2004. Solubilizing excipients in oral and injectable formulations. Pharmaceutical Research, 21, 201–230. https://doi.org/10.1023/B:PHAM.0000016235.32639.23
  • Tabak, M. and Borisevitch, I. E. 1992. Interaction of dipyridamole with micelles of lysophosphatidylcholine and with bovine serum albumin: fluorescence studies. Biochimica et Biophysica Acta, 1116, 241–249. https://doi.org/10.1016/0304-4165(92)90017-O

Effect of Polarity on the Interactions Between Poorly Water-soluble Drugs and Cetrimide-Based Surfactant Micelles

Yıl 2025, Cilt: 25 Sayı: 2, 305 - 311, 11.04.2025
https://doi.org/10.35414/akufemubid.1400616

Öz

This study aims to examine the interactions of cetrimide which is a ternary cationic surfactants mixture (dodecyl trimethyl ammonium bromide; DTAB + tetradecyl trimethyl ammonium bromide; TTAB + hexadecyl trimethyl ammonium bromide; CTAB) which is frequently used in pharmaceutical applications and its components with sulfamethoxazole (SMX) and basic trimethoprim (TMP) known as poorly water-soluble drugs at 298 K. The interactions of SMX and TMP with DTAB, TTAB, CTAB and Cetrimid have been studied by absorption spectra as a function of cationic surfactant concentration ranging from the premicellar to postmicellar region at 298 K. Binding constants (Kb) of SMX and TMP to cationic micelles have been calculated employing the Benesi-Hildebrand Equation. When comparing the binding tendencies of drugs having different hydrophobicities of cationic micelles the stronger interaction has been found in the presence of CTAB micelles and followed the order as CTAB>TTAB>DTAB. It has also been determined that TMP had the highest tendency to bind to cetrimide micelles compared with SMX. Comparing the binding affinities of TMP and SMX to cationic micelles indicated that there was a direct relationship between the binding constants and the hydrophobicity of the micelles.

Kaynakça

  • Attwood, D. and Florence, A.T. 1983. Surfactant systems. Their chemistry, pharmacy and biology. Champman and Hall. London.
  • Benesi, H. and Hildebrand, J.H. 1949. A Spectrophotometric Investigation of the Interaction of Iodine with Aromatic Hydrocarbons. Journal of American Chemical Society, 71, 2703-2707. https://doi.org/10.1021/ja01176a030
  • Caetano, W., Gelamo, E. L., Tabak, M. and Itri, R. 2002. Chlorpromazine and sodium dodecyl sulfate mixed micelles investigated by small angle X-ray scattering. Journal of Colloid and Interface Science, 248, 149–157. https://doi.org/10.1006/jcis.2001.8164
  • Cudina, O., Brborić, J., Janković, I., Karljiković-Rajić, K. and Vladimirov, S., 2008. Study of valsartan interaction with micelles as a model system for biomembranes. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 65, 80–84. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2008.03.002
  • Dakiky M, Manassra A, Kareem MA, Jumean F, and Khamis M. 2004. Acid alizarin violet interactions with surfactants: Ionization and thermodynamic parameters in buffered cationic, anionic and nonionic surfactant solutions. Dyes and Pigments, 63, 101-113. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2003.12.014
  • de Matos Alves Pinto, L., Malheiros, S. V., Lino, A. C., de Paula, E. and Perillo, M. A. 2006. Hydroxyzine, promethazine and thioridazine interaction with phospholipid monomolecular layers at the air-water interface. Biophysical Chemistry, 119, 247–255. https://doi.org/10.1016/j.bpc.2005.09.006
  • Elworthy, P.H., Florence, A.T., Macfarlene, C.B. 1968. Solubilization by Surface-Active Agents. Chapman and Hall. London.
  • Enache, M. and Volanschi, E. 2011. Spectral studies on the molecular interaction of anticancer drug mitoxantrone with CTAB micelles. Journal of Pharmaceutical Sciences, 100, 558–565. https://doi.org/10.1002/jps.22289
  • Erdinç, N., Göktürk, S. and Tunçay, M. 2004. Interaction of epirubicin HCl with surfactants: effect of NaCl and glucose. Journal of Pharmaceutical Sciences, 93, 1566–1576. https://doi.org/10.1002/jps.20056
  • Göktürk S, Talman R.Y, Erdinç N andTunçay M. 2006. Solution behaviour of rivonal in micellar environments. Spectroscopy Letters, 39, 357-372. http://dx.doi.org/10.1080/00387010600803599
  • Göktürk, S. and Tunçay, M. 2003. Spectral studies of safranin-O in different surfactant solutions. Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 59, 1857–1866. https://doi.org/10.1016/S1386-1425(02)00418-3
  • Khan, A. M. and Shah, S. S. 2009. Fluorescence spectra behavior of ciprofloxacin HCl in aqueous medium and its interaction with sodium dodecyl sulfate. Journal of Dispersion Science and Technology, 30, 997-1002. https://doi.org/10.1080/01932690802701523
  • Lazaro, G. S., Meneses, A. L., de Macedo, O. F. L., Gimenez, I. D., da Costa, N. B., Barreto, L. S. and Almeida, L. E. 2008. Interaction of pyrimethamine and sulfadiazine with ionic and neutral micelles: Electronic absorption and fluorescence studies. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 324, 98-104. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2008.04.002
  • Louro S.R.W, Nascimento O.R and Tabak M. 1994. Charge-dependent and pH-dependent binding sites for dibucaine in ionic micelles: A fluorescence study. Biochimica et Biophysica Acta, 1190, 319-328. https://doi.org/10.1016/0005-2736(94)90090-6
  • Ovung, A., Bhattacharyya, J. 2021. Sulfonamide drugs: structure, antibacterial property, toxicity, and biophysical interactions. Biophysical Reviews, 13, 259–272. https://doi.org/10.1007/s12551-021-00795-9
  • Park, S. H. and Choi, H. K. 2006. The effects of surfactants on the dissolution profiles of poorly water-soluble acidic drugs. International Journal of Pharmaceutics, 321, 35–41. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2006.05.004
  • Rangel-Yagui, C. O., Pessoa, A., Jr, Tavares, L. C. 2005. Micellar solubilization of drugs. Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, 8, 147–165. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16124926/
  • Rosen, M.J. 1978. Surfactans and Interfacial Phenomena. 1st ed. John Wiley and Sons, USA. Strickley R. G. 2004. Solubilizing excipients in oral and injectable formulations. Pharmaceutical Research, 21, 201–230. https://doi.org/10.1023/B:PHAM.0000016235.32639.23
  • Tabak, M. and Borisevitch, I. E. 1992. Interaction of dipyridamole with micelles of lysophosphatidylcholine and with bovine serum albumin: fluorescence studies. Biochimica et Biophysica Acta, 1116, 241–249. https://doi.org/10.1016/0304-4165(92)90017-O
Toplam 19 adet kaynakça vardır.

Ayrıntılar

Birincil Dil Türkçe
Konular Fiziksel Kimya (Diğer)
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Sinem Gokturk 0000-0001-7979-3020

Onur Cirit 0000-0002-3446-1804

Erken Görünüm Tarihi 28 Mart 2025
Yayımlanma Tarihi 11 Nisan 2025
Gönderilme Tarihi 19 Aralık 2023
Kabul Tarihi 17 Ekim 2024
Yayımlandığı Sayı Yıl 2025 Cilt: 25 Sayı: 2

Kaynak Göster

APA Gokturk, S., & Cirit, O. (2025). Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, 25(2), 305-311. https://doi.org/10.35414/akufemubid.1400616
AMA Gokturk S, Cirit O. Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. Nisan 2025;25(2):305-311. doi:10.35414/akufemubid.1400616
Chicago Gokturk, Sinem, ve Onur Cirit. “Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri Ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi”. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 25, sy. 2 (Nisan 2025): 305-11. https://doi.org/10.35414/akufemubid.1400616.
EndNote Gokturk S, Cirit O (01 Nisan 2025) Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 25 2 305–311.
IEEE S. Gokturk ve O. Cirit, “Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi”, Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, c. 25, sy. 2, ss. 305–311, 2025, doi: 10.35414/akufemubid.1400616.
ISNAD Gokturk, Sinem - Cirit, Onur. “Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri Ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi”. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 25/2 (Nisan 2025), 305-311. https://doi.org/10.35414/akufemubid.1400616.
JAMA Gokturk S, Cirit O. Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2025;25:305–311.
MLA Gokturk, Sinem ve Onur Cirit. “Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri Ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi”. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, c. 25, sy. 2, 2025, ss. 305-11, doi:10.35414/akufemubid.1400616.
Vancouver Gokturk S, Cirit O. Düşük Çözünürlüklü İlaç Etken Maddeleri ve Setrimid Temelli Yüzey Aktif Madde Miselleri Arasındaki Etkileşimlere Polaritenin Etkisi. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2025;25(2):305-11.


Bu eser Creative Commons Atıf-GayriTicari 4.0 Uluslararası Lisansı ile lisanslanmıştır.