N-Alkylation of Some Imidazopyridines

Yıl 2025, Cilt: 50 Sayı: 1, 15 - 20, 25.03.2025

Fatıma Doğanç , Ali Hakan Göker

https://doi.org/10.55262/fabadeczacilik.1577453

Öz

6-Bromo-2-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-4H-imidazo[4,5-b]pyridine (I) and 2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridine (III) were prepared by the reaction of 5-bromo-2,3-diaminopyridine and 3,4-diaminopyridine with sodyum metabisulfite adduct of 4-(4-fluorophenoxy)benzaldehyde (1), respectively. Alkylation of these compounds with 1-(chloromethyl)-4-methoxybenzene under basic conditions (K2CO3) in DMF) were formed as mainly N4 regioisomer (II) and N5 regioisomer (IV). Their regioisomeric structures were assigned with 2D-NOESY (Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy) spectra.

Anahtar Kelimeler

imidazopyridines, NOESY, regioisomers

Teşekkür

Central Laboratory of Pharmacy, Faculty of Ankara University provided support for acquisition of NMR and mass spectrometer used in this work.

Bazı İmidazopiridinlerin N-Alkilasyonu

Öz

5-Bromo-2,3-diaminopiridin ve 3,4-diaminopiridinin, 4-(4-florofenoksi)benzaldehitin (1) sodyum metabisülfit tuzuyla ile reaksiyona sokulmasıyla sırasıyla 6-bromo-2-(4-(4-florofenoksi)fenil)-4H-imidazo[4,5-b]piridin (I) ve 2-[4-(4-florofenoksi)fenil]-5H-imidazo[4,5-c]piridin (III) bileşikleri elde edildi. Bu bileşiklerin 1-(klorometil)-4-metoksibenzen ile bazik koşullar altında (DMF içinde K2CO3) alkilasyonuyla esas olarak N4 regioizomeri (II) ve N5 regioizomeri (IV) olarak oluştu. Regioizomerik yapıları 2D-NOESY (Nükleer Overhauser Etki Spektroskopisi) spektrumları ile belirlendi.

Anahtar Kelimeler

imidazopiridin, NOESY, regioizomer

Kaynakça

• Doganc, F., Aydin, A. S., Şahin, E., Göker, H. (2020). Regioselective N-alkylation of some 2 or 6-chlorinated purine analogues. Journal of Molecular Structure, 1272, 134200. doi : 10.1016/j.molstruc. 2022.134200